دفع الصعود السياسي للرئيس الأميركي المنتخب دونالد ترامب أوبرا وينفري إلى التفكير فيما إن كان يمكن أن تصبح ثاني مذيعة تليفزيونية تعمل في المكتب البيضاوي، وأخبرت أوبرا محاور "Bloomberg"، ديفيد روبنستن أنها كانت تعتقد أنها غير مؤهلة لتكون رئيسة للبلاد قبل فوز ترامب في انتخابات الرئاسة، ولكن ليس بعد، مضيفة "لم أفكر حتى في إمكانية هذا السؤال"، لكنها فكرت في الأمر عندما فاز ترامب على المرشحة المنافسة هيلاري كلينتون، وربما تصبح أوبرا أول رئيسة أنثى للبلاد إذا ما استفادت من شهرتها العالمية.

وأكدت أوبرا وينفري لرونستين المُحسن الشهير الذي يحاور قادة الأعمال في برنامجه أنها بنت مسيرتها على انتصار تلو الأخر، وأوضحت أنه عندما تم التعاقد معها  لاستضافة "A. M. Chicago"، عام 1984 توقع معظم  أصدقائها أن تفشل لأن برنامجها كان ينافس المحاور الأسطوري فيل دوناهو، وتتذكر أوبرا "لم يكن الأمر مهما بالنسبة لي لأني لم أعتقد أنه يمكن التغلب عليه ولكن في نهاية المطاف تغلبت عليه، ولم أكن أحاول فعل ذلك".

وإذا ترشحت أوبرا للرئاسة وفازت ستحصل على منصة عالمية أكبر من تلك التي تتمتع بها حاليا، حيث جاءت العلامة التجارية الخاصة بها وشبكة تليفزيون الكابل بعد 25 عام من برنامجها "أوبرا وينفري شو"، ودور البطولة لها في فيلم " The Color Purple"، حيث شاهدها ملايين لا تحصى دوليا عبر شاشة التلفاز، وعلى الرغم من ذلك إلا أن أوبرا اعتبرت تأسيس مدرسة للفتيات في جنوب أفريقيا أكبر إنجازاتها التي تدعو للفخر، إلا أن أحد أصدقائها المشاهير حذرها من أن يكون إرثها عن شيء غير متوقع.

وتتذكر أوبرا " أتذكر عندما بدأت المدرسة، قلت لصديقتي المحبوبة مايا أنجيلو: مايا أشعر بالفخر الشديد لأنه سيمكنني تأسيس هذه المدرسة، سيكون ذلك أعظم إرث لي، وقالت لي مايا: ليس لديك أي فكرة عما سيكون الإرث الخاص بك، لأن إرثك هو كل حياة أحدثت أثر بها".